Thomas Kennedy je študiral na Univerzi Windsor v Kanadi, kjer je v štirih sezonah navduševal z izjemnimi predstavami. V svoji zadnji sezoni, 2022/23, si je prislužil naziv najkoristnejšega igralca organizacije U SPORTS, kanadskega univerzitetnega ekvivalenta ameriške lige NCAA. V tej sezoni je v povprečju dosegal 20,3 točke in 13,8 skoka na tekmo.

Kennedy je nastopal tudi v kanadski ligi CEBL, ki poteka vsako leto od maja do avgusta. Poleti 2022 je v dresu Fraser Valley Bandits s povprečjem 14,5 točke in 8,3 skoka na tekmo prejel priznanje za U SPORTS igralca leta v CEBL. Poleti 2023 se je pridružil ekipi Scarborough Shooting Stars, kjer je beležil povprečje 9,9 točke in 8,7 skoka na tekmo.

Pred začetkom sezone 2023/24 je zapustil domače okolje in se preselil v Nemčijo, kjer je okrepil vrste kluba Telekom Bonn. V dveh sezonah je nabiral dragocene izkušnje v nemškem državnem prvenstvu in Košarkarski Ligi prvakov. V sezoni 2023/24 je v Ligi prvakov nastopil na 12 tekmah in v povprečju dosegal 9,9 točke ter 4,9 skoka.

V sezoni 2024/25 je na osmih tekmah Lige prvakov v povprečju beležil 10,1 točke in kar 9,0 skoka na tekmo, kar ga je po valorizacijskem indeksu uvrstilo na prvo mesto med igralci Bonna. V nemškem prvenstvu je v isti sezoni odigral 33 tekem ter prispeval 10,5 točke, 7,0 skoka in 1,8 asistence na tekmo. Bil je kapetan ekipe in eden najboljših skakalcev tako v Košarkarski Ligi prvakov kot tudi v nemškem prvenstvu.

Kennedy je doslej v treh različnih tekmovanjih oblekel tudi dres kanadske članske reprezentance – leta 2022 na AmeriCupu, v ameriških kvalifikacijah za svetovno prvenstvo 2023 in nazadnje v kvalifikacijah za AmeriCup 2025. V zadnjem ciklu je odigral šest tekem in v povprečju beležil 9,0 točke ter 5,3 skoka na tekmo.