Svojo košarkarsko pot je David Škara začel v Zadru, kjer je nastopal za ekipe mlajših starostnih kategorij dalmatinskega kluba. Sledila je selitev v Združene države Amerike, kjer je na univerzitetni ravni nosil dresa ekip Valparaiso Beacons iz Indiane in Clemson Tigers iz Južne Karoline. Pred začetkom sezone 2019/20 se je vrnil v Evropo in najprej zaigral za špansko Huesco, nato pa se preselil v Francijo.

V Franciji je v drugi ligi nosil drese Denaina, Nancyja in Champagne Basketa, v sezoni 2021/22 pa se je z ekipo ESSM Le Portel preizkusil tudi med francosko elito. Pred začetkom sezone 2024/25 se je preselil v Split in v svoji prvi sezoni v AdmiralBet Ligi ABA na 29 tekmah v povprečju dosegal 12,5 točke, 5,8 skoka in 1,7 asistence. Bil je 14. najboljši skakalec regionalnega tekmovanja ter za Shannonom Shorterjem drugi najbolje ocenjeni posameznik Splita. Obenem je bil izbran za najkoristnejšega igralca zaključnega turnirja hrvaškega pokala, na katerem je bil tudi najboljši strelec, Split pa je pokalno lovoriko osvojil prvič po letu 2004.

Škara se je Cedeviti Olimpiji pridružil pred začetkom sezone 2025/26 in že v svoji prvi sezoni v Ljubljani z Zmaji osvojil slovenski Superpokal, Pokal Spar in naslov državnega prvaka. Ljubljančani so se z njim v postavi prebili tudi med najboljših osem ekip BKT EuroCupa in AdmiralBet Lige ABA. V EuroCupu je Škara nastopil na 20 tekmah ter v povprečju dosegal 8,6 točke, 4,2 skoka in 0,6 asistence, v regionalni ligi pa je na 24 tekmah v povprečju prispeval 8,9 točke, 4,0 skoka in 1,1 asistence. Svojo najboljšo strelsko predstavo v Ligi ABA je prikazal proti Igokei m:tel, ko je dosegel 19 točk in zbral osem skokov, pomemben delež pa je prispeval tudi v četrtfinalni seriji proti Crveni zvezdi Meridianbet.

Tudi v sezoni 2026/27 bo Škara s svojo vsestranskostjo, izkušnjami, energijo in borbenostjo pomemben člen zasedbe Cedevite Olimpije na položaju krilnega centra. V letu 2026 je bil še naprej del hrvaške moške članske reprezentance, s katero je nastopal v kvalifikacijah za svetovno prvenstvo 2027.