V sezoni 2021/22 je D.J. Stewart ml. nosil dres ekip Sioux Falls Skyforce in Austin Spurs. Za slednje je na 14 tekmah rednega dela sezone v povprečju dosegal 14,4 točke, za Skyforce pa je na 34 tekmah dosegal 18,3 točke, 5,4 skoke in 2,8 asistence. V sezoni 2022/23 je za Skyforce nastopil na 38 tekmah rednega dela sezone, beležil pa je 21,7 točke, 4,3 skoke in 3,4 asistence po obračunu.

V sezoni 2022/23 je Stewart ml. zaigral tudi v Dominikanski republiki, kjer je nosil dres ekipe Marineros, in na petih tekmah v povprečju na parketu preživel 21,8 minute na tekmo, v tem obdobju pa dosegal 9,8 točke, 2,6 skoke, 1,4 asistence in 1,0 pridobljene žoge na tekmo.

Stewarta ml. smo imeli letošnje poletje priložnost spremljati tudi v poletni Ligi NBA, kjer je nosil dres Washington Wizards. Zaigral je na štirih tekmah in na parketu v povprečju preživel 17,0 minut, v tem času pa dosegal 5,8 točke, 2,3 skoke in 0,3 asistence na tekmo.