DJ Stewart je član Cedevite Olimpije od začetka sezone 2023/24, ko se je ekipi Zmajev pridružil tik pred začetkom rednega dela sezone. Pred tem je v sezoni 2021/22 nosil dres ekip Sioux Falls Skyforce in Austin Spurs, v sezoni 2022/23 pa je nastopal tudi v Dominikanski republiki, kjer je nosil dres ekipe Marineros. Stewarta smo imeli priložnost spremljati tudi v poletni Ligi NBA, kjer je nosil dres Washington Wizards.

Na 16 tekmah Evropskega pokala je DJ Stewart v tekmovalni sezoni 2023/24 dosegal 12,9 točke, 3,6 skoka in 2,3 asistence, na parketu pa je preživel malo več kot 29 minut na obračun. V regionalni ligi je zaigral na 27 tekmah, na parketu preživel 25,6 minut na tekmo, v tem času pa dosegal 11,8 točke, 2,6 skoka in 1,8 asistence na obračun. V slovenskem državnem prvenstvu je zaigral na vseh sedmih tekmah končnice, v 25,5 minute pa dosegal 13,7 točke, 2,8 skoka, 2,1 asistence in 1,6 ukradene žoge.

V sezoni 2024/25, njegovi drugi v dresu Cedevite Olimpije, je DJ zaigral na 20 tekmah EuroCupa in 33 tekmah Lige ABA – v Evropskem pokalu je v povprečju na parketu preživel malo manj kot 25 minut na tekmo, v tem času pa dosegal 9,3 točke, 4,7 skokov in 1,7 asistence. V regionalni ligi je na parketu preživel 25,3 minute na tekmo in v tem času dosegal 11,0 točk na tekmo, temu pa dodajal 3,7 skoke in 1,5 asistence na obračun.